在加成反应中,原子加到碳碳双键上,分子因此变成饱和分子。当题目给出烯烃并要求写产物或检验结果时,有机反应单元就会用到这项技能。
加成时双键发生了什么变化?
烯烃的双键由两对共用电子组成。加成时,其中一对被用来与新原子成键。碳与碳之间从双键降为单键,每个碳各得到一个新原子。
一般模式是:C=C + X-Y 得到饱和分子,X 在一个碳上,Y 在另一个碳上。没有东西离开,所以产物是包含两种反应物全部原子的单一分子。
乙烯 C₂H₄ 有三种值得掌握的加成:
- 与氢 H₂ 反应,在催化剂和加热下生成乙烷 C₂H₆。这是加氢反应。
- 与溴 Br₂ 反应,在室温下生成 1,2-二溴乙烷 C₂H₄Br₂。这是溴水检验的基础。
- 与水蒸气 H₂O 反应,在大纲所述的条件下生成乙醇 C₂H₅OH。这是水合反应。
例题
丙烯 C₃H₆ 与溴反应。画出并命名产物。
第 1 步,写出反应物: CH₃-CH=CH₂ 和 Br-Br。
第 2 步,打开双键: 两个碳之间保留一个键,放弃第二个键。
第 3 步,在这两个碳上各接一个溴: CH₃-CHBr-CH₂Br。
第 4 步,命名: 1,2-二溴丙烷,C₃H₆Br₂。
第 5 步,检查原子: 左边 C₃H₆ + Br₂ 有 3 个 C、6 个 H、2 个 Br。右边 C₃H₆Br₂ 有 3 个 C、6 个 H、2 个 Br。已配平。
物质的量版本:2.8 g 乙烯是 0.10 mol(Mr 为 28)。
它与 0.10 mol 溴反应,生成 0.10 mol C₂H₄Br₂。Mr 为 24 + 4 + 160 = 188,所以质量是 18.8 g。相加检查:2.8 g + 16.0 g 溴 = 18.8 g。
要留意的错误
常见的失误是在产物中只写一个溴原子。
错误的方程式: C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br
这丢了一个溴原子。右边有 1 个 Br,左边有 2 个。
纠正:加成时分子的两个原子都要接上,每个碳一个。把产物写成 C₂H₄Br₂,往下做之前先数一数。第二种失误是在产物中保留双键,那就意味着什么都没有加上去。
自我检测
1. 写出氢与丙烯加成的方程式。
显示答案
C₃H₆ + H₂ → C₃H₈。检查:两边都是 3 个 C 和 8 个 H。产物是丙烷,是饱和的。
2. C₃H₈、C₃H₆、C₄H₁₀ 中哪一个会使溴水褪色?请解释。
显示答案
C₃H₆。它是烯烃,有双键,溴在双键上加成,橙棕色消失。另外两个是只有单键的烷烃。
3. 1-丁烯 C₄H₈ 与溴反应。写出产物的化学式并检查原子。
显示答案
C₄H₈Br₂(1,2-二溴丁烷)。左边:4 个 C、8 个 H、2 个 Br。右边:4 个 C、8 个 H、2 个 Br。
接下来学什么
水合反应直接通向醇与酸的转化,同样的加成想法也会在聚合物重复单元中重复出现。想复习什么使分子不饱和,请看辨认饱和与不饱和结构。方程式配平推理训练器是练习数原子的快捷办法。
如果画结构图仍然让你丢分,我们的老师可以在线上一对一化学补习中陪你一起解决。